故事缘起于18年前的

中国台湾省南部小城

来自日本的背包客

阿美（清原果耶饰）因为丢失钱包

住进了高中生吉米（许光汉饰）

打工的卡拉OK店

朝夕相处中

两人产生了朦胧的情愫

一起度过了难忘的夏日时光

然而美好的时光总是短暂的

突然有一天

阿美告知吉米她要返回日本

两人草草地结束了

这段刚刚擦出火花的异国恋

面对无法整理心情的吉米

阿美提出了“一个约定”……

18年后，，，，，，，，步入中年的吉米

偶然发现了一张

当年阿美寄来的明信片

初恋的滋味再次涌上心头

他决定前往阿美的故乡日本

独自一人开启了

“跨越时空”的寻爱之旅

这一次吉米想要寻找的

不仅仅是那个夏天的回忆

更是错过阿美的那些年……

除了描绘吉米的

苦涩恋情以外

影片还用镜头带领大家

看遍了台湾和日本的美景

18年前，，，，，，，，台南高中生

与日本背包客少女

在盛夏的台湾相遇

他们骑着机车兜风

在星空下袒露心声、共放天灯

在影院里潸然泪下……

一幕幕浪漫的画面

不仅充满了青春气息

还让人深切感受到了

台湾清新淳朴的民风

18年后的冬季

吉米独自前往日本

足迹遍布东京、镰仓

新潟、长野等地

那趟连接两段交错时空的列车

沿途的雪景令人心旷神怡

吉米站在雪地中大喊

“你好吗？？？？？？？？我很好”的一幕

更是让人梦回《情书》……